糖類の名前・性質・構造式の覚え方!【二糖・多糖編】

糖類の名前・性質・構造式の覚え方!【二糖・多糖編】

高校化学の高分子化合物の分野は、
覚えることが多くてとっても大変ですよね。

その中でも「糖類」は覚えるだけでなく、
立体的な構造式を書くのにも一苦労です。

あなたも糖類の名前を覚えるのに苦労したり、
構造式を正確に暗記するのに苦労したりしていませんか?

糖類の名前や構造式・性質を覚えられないのは、
糖類の本質的な分類の仕方や構造式の捉え方を、
理解していないからです。

ここでは糖類の本質的な考え方をお伝えします。

この記事の内容を理解することで、
糖類の名前を本質的・体型的に理解でき、
構造式で必要以上に悩む必要がなくなります。

センター試験の過去問でいつも間違えてしまう、
覚えたと思っても次の日には忘れてしまう、
そんなあなたは必見です。

糖類とは?〜単糖まとめ〜

糖類」とは、
C6(H2O)6などという形をした単糖が次々と繋がってできる化合物です。

さまざまな糖類を見ていくためには、
まずは「単糖」を学ぶ必要があります。

単糖は以下で詳しく解説しているので、
先にこちらをごらんください。

糖類の名前・性質・構造式の覚え方!【単糖編】

グリコシド結合

単糖は以下のように、
1位の-OHが他の物質と脱水縮合反応を起こします。

単糖同士がグリコシド結合を起こすことで、
巨大な分子になっていくのです。

まずは2つの単糖が繋がった二糖を見ていきましょう。

二糖の種類と性質

単糖がつながってできる糖類のうち、
2つの単糖からなるものを「二糖」といいます。

二糖は、単糖の組み合わせによって、
さまざまな種類が出てきます。

そう聞くと覚えるのが大変に思うかもしれませんが、
入試レベルで覚えるべき二糖は4種類です。

二糖を覚えるときには、
・二糖の名前が何なのか
・どんな単糖が材料なのか
・どのように結合するのか

に注意しましょう。

最後の「どのように結合するか」は、
少しイメージしづらいかもしれませんが、
「どこの-OH同士が繋がるか」と思えばいいです。

それでは順番に見ていきましょう。

二糖の種類①:マルトース

マルトース(麦芽糖)
 =α-グルコース+α-グルコース

α-グルコース同士が1位と4位で結合したのが、
マルトース(麦芽糖)」です。

マルトースにはグルコースの還元性を示す構造があり、
還元性を示します。

ちなみに豆知識ですが、
サツマイモを焼くとデンプンが程よく切れて、
マルトースが出てきます。

焼き芋の美味しさの秘訣はマルトースなんですね。

マルトースはα-グルコース同士からできていますが、分解した場合には平衡状態に戻ってα-グルコースとβ-グルコースがともに存在することに注意しましょう。

二糖の種類②:セロビオース

セロビオース
 =β-グルコース+β-グルコース(

β-グルコースの1位と裏返したβ-グルコース4位で
結合したのが「セロビオース」です。

マルトース同様還元性を持ちます。

二糖の種類③:ラクトース

ラクトース(乳糖)
 =β-ガラクトース+β-グルコース(裏)

β-ガラクトースの1位と裏返したβ-グルコース4位で
結合したのが「ラクトース(乳糖)」です。

こいつもグルコースの1位が残っており、
還元性を示します。

二糖の種類④:スクロース

スクロース(ショ糖)
 =α-グルコース+β-フルクトース(裏)

α-グルコースの1位と裏返したβ-フルクトースの2位で
結合したのが「スクロース(ショ糖)」です。

普段一番よく見る砂糖がショ糖です。

スクロースは単糖同士が還元性のある構造で結合し、
還元性を示さなくなります。

入試レベルの二糖の中で唯一還元性を持たないので、
注意して覚えておきましょう。

二糖まとめ

二糖の種類と性質をまとめておきました。

毎回構造式を覚えるのではなく、
材料から作っていけるようになりましょう。

多糖の種類と性質

次に「多糖」の種類を見ていきましょう。

多糖はとにかくたくさんの単糖が繋がったものです。

1位の炭素が次々と結合に関わるため、
鎖状構造は取れずに還元性はありません。

単糖、二糖の性質だった甘味もありません。

そんな多糖の種類は当然無数にありますが、
入試レベルで知っておきたいのは3種類です。

しかも入試レベルの多糖を作る単糖は、
すべてグルコースです。

だから多糖はあまりビビる必要はありません。

ではまずはデンプンから見ていきましょう。

多糖の種類①:デンプン

デンプンとは、α-グルコースが、
ただただひたすらくっついたような化合物です。

この画像からも分かる通り、
グルコースが繋がるとくるくると丸まっていきます。

この結果デンプンは「螺旋構造」になっています。

http://www.che.ichinoseki.ac.jp/sosei/hei26/hei26-04.htmlより)

デンプンに対してヨウ素液を加えると、
ヨウ素分子がデンプンの内部に取り込まれて、
ヨウ素デンプン反応」を起こします。

中学校などの理科実験でもやった、
ごはんやジャガイモが紫色になる反応です。

さて、デンプンの構造について少し深めます。

デンプンの基本構造は螺旋構造ですが、
1,4結合のみで直線状構造である「アミロース」と、
1,6結合を含んで枝分かれがある「アミロペクチン」とにわかれます。

アミロースは直線状で比較的分子量が小さく、
温水になら溶かすことができます。

またヨウ素デンプン反応では綺麗な濃青色を呈色します。

アミロペクチンは枝分かれによって巨大になるため、
温水にも溶かすことができません。

アミロペクチン100%の食べ物がお餅。

枝分かれ同士が絡み合って、
ネバネバ感が出ているイメージです。

ヨウ素デンプン反応では赤紫色に呈色します。

以上をまとめると以下の通り。

ヨウ素デンプン反応は螺旋にヨウ素が入って起こります。螺旋の長さが短くなると、濃青→赤紫→赤褐→褐→無色と変化していきます。枝分かれが増えるほど1つ1つの螺旋が短くなり、色が変化していきます。

多糖の種類②:グリコーゲン

アミロペクチンよりもさらに枝分かれが増えると、
グリコーゲン」と呼ばれるようになります。

グリコーゲンは「動物デンプン」とも呼ばれます。

人間は肝臓でグリコーゲンを作ることで、
ブドウ糖を蓄えておくことができるのです。

グリコーゲンは枝分かれが多すぎて、
「結合の端」の部分がたくさんあります。

端の部分はどれも極性を持っているため、
水が配位しやすく温水に溶けることができます。

また枝分かれが多い分、
ヨウ素デンプン反応では赤褐色を呈色します。

多糖の種類③:セルロース

β-グルコースだけからできた多糖が「セルロース」です。

セルロースはβ-グルコースが表裏表裏…
とつながった構造、つまりセロビオースがつながった構造です。

表裏が交互にくるため直線の構造です。

さらにセルロースは、
一直線になった分子同士が水素結合を作るため、
巨大なシート状の構造を作ります。

見た目からわかるように頑丈な構造で、
細胞壁や合成繊維の材料としても使われています。

糖類の分解酵素

最後に糖類を分解する酵素も紹介しておきましょう。

これまで単糖がつながってできる、
二糖や多糖を見てきました。

特に多糖は自然界に多く存在し、
生物は多糖を体内で分解することで栄養を得ています。

生物は酵素を使って多糖を分解します。

酵素の名前は簡単で、
糖の語尾の-oseを-aseに変えるだけです。

例えば、
アミロース(デンプン)の酵素はアミラーゼ、
マルトース(麦芽糖)の酵素はマルトースです。

以下にデンプンとセルロースの分解過程をまとめておきます。

命名のルールさえ覚えておけば、
覚えることは特にありませんね。

スクロース(ショ糖)の酵素スクラーゼは「インベルターゼ」と呼ばれることもあります。これはショ糖を分解すると旋光性が変わる(invertする)からです。

まとめ

今回は糖類の解説でした。

覚えるべき二糖の種類が、
①マルトース(α-グルコース)
②セロビオース(β-グルコース+β-グルコース(裏))
③ラクトース(β-ガラクトース+β-グルコース(裏))
④スクロース(α-グルコース+β-フルクトース(裏))

でした。

覚えるべき多糖の種類が、
①デンプン(アミロース・アミロペクチン)
②グリコーゲン
③セルロース

で、全てグルコースが材料でした。

糖類は覚えることが多く感じますが、
構造式の基礎の部分を押さえていれば、
そこまで苦労は感じないと思います。

まだまだ定着しないなと感じる人は、
ぜひ単糖の復習をしてみてください。

糖類の名前・性質・構造式の覚え方!【単糖編】

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