あなたは大学入試で必要なセッケンの知識を理解していますか？
「油脂をけん化するとできるもの」
のように曖昧に理解してしまっている人も多いです。
セッケンの理解が曖昧になってしまうのは、
セッケンの性質を原理から理解できていないからです。
ここではセッケンの原理、性質、製法をわかりやすく解説します。
ここの記事を最後まで読むことで、
大学入試で必要なセッケンの知識を網羅的に確認でき、
今までより深く理解できます。
今回は以下の流れで解説していきます。
目次
セッケンが洗浄力を持つわけ
「セッケン」とは、
以下のような構造をした高級脂肪酸の塩です。
長い炭化水素の部分は水に溶けづらい疎水基に、
先に付いた-COO–の部分が親水基になっています。
あなたもご存知の通りセッケンには洗浄作用があります。
その仕組みを見てみましょう。
まず、繊維に油汚れがあったとしましょう。
ここにセッケンを加えると、
セッケンの疎水基と油が馴染みやすいので、
長い炭化水素が油に次々と刺さります。
そしてついにはセッケンが油を覆ってしまいます。
するとセッケンの親水基が汚れを取り囲み、
水に溶けることができるのです。
このように疎水基と親水基を持つことで、
水と油とを仲介してくれる物質を「界面活性剤」といいます。
セッケンは界面活性剤の性質があるから、
油汚れを取り除いてくれるのですね。
それではセッケンの原理がわかったところで、
製法・性質を順に確認していきましょう。
セッケンの製法・性質
セッケンは、油脂をけん化(NaOHで加水分解)することで得られます。
セッケンを水に溶かした場合、
疎水基同士が50~100個集まることで、
「ミセル」と呼ばれるコロイド粒子を作ります。
この水溶液に油を入れて攪拌すると、
先ほど説明したようにセッケンが油を包み込みます。
このようにして、
油を水に溶かす性質を「乳化作用」といいます。
先ほども説明した通り、
疎水基と親水基を持つことで乳化作用を持つのが、
「界面活性剤」です。
さて、油汚れをとってくれるセッケンですが、
実はいくつか弱点もあります。
弱点①：塩基性になってしまう
セッケンは脂肪酸という弱酸の塩です。
よって以下の「加水分解」を起こすことで、
塩基性になってしまいます。
\mathrm{ RCOO^{-}+H_{2}O → RCOOH+OH^{-} }
\]
たとえば動物性の繊維は塩基に弱く、
条件によってはタンパク質が変性を起こしてしまいます。
だからセッケンは動物性繊維に利用できません。
弱点②：硬水中で利用できない
硬水とは、Ca2+やMg2+などの、
金属イオン含有量が多い水のことです。
硬水中でセッケンを使うと、
以下のような沈殿を作ってしまい洗浄力がなくなります。
\mathrm{ 2RCOO^{-}+Ca^{2+} → (RCOO)_{2}Ca↓ }
\]
弱点③：強い酸性下で利用できない
さらにセッケンは弱酸の塩であるので、
強い酸性下では「弱酸遊離反応」を起こしてしまいます。
\mathrm{ 2RCOONa + H^{+} → RCOOH + Na^{+} }
\]
こうして遊離した高級脂肪酸は水に溶けず、
油状の物質が遊離してきてしまうのです。
セッケンの性質まとめ
セッケンの性質をまとめると、
・油脂のけん化によって得られる
・界面活性剤であり、水溶液中ではミセルというコロイド状態で存在する
・乳化作用を持つ
となります。
そして弱点が、
①塩基性になってしまう
②硬水中で利用できない
③強い酸性下で利用できない
となります。
セッケンは自然界から得られる油脂に、
NaOHを加えるだけで得られるため便利でしたが、
その分弱点もあるのですね。
そしてこれらの弱点を克服するため作られたのが、
「合成洗剤」です。
合成洗剤
セッケンの弱点のほとんどは、
脂肪酸が弱酸であることが原因になっていました。
そこで親水基になる部分を、
スルホン酸塩などの強酸に置き換えることで、
先ほどの弱点を克服することができます。
このようにして人工で作られる界面活性剤を、
「合成洗剤」と呼びます。
セッケンと違い合成洗剤は中性で、
強酸を加えても洗浄力は変わりません。
さらにカルボン酸と違いCa2+やMg2+などと
沈殿を作ることもありません。
スルホン酸塩以外にも、
現在は非常に多くの種類の合成洗剤が作られています。
セッケンに比べて性能の高い合成洗剤ですが、
人工物であり自然の環境で分解されづらい、
というデメリットもあります。
まとめ
今回はセッケンの性質の解説でした。
主な性質が、
・油脂のけん化によって得られる
・界面活性剤であり、水溶液中ではミセルというコロイド状態で存在する
・乳化作用を持つ
弱点が、
①塩基性になってしまう
②硬水中で利用できない
③強い酸性下で利用できない
でしたね。
そしてその弱点を補おうとしてのが合成洗剤でした。
合成洗剤の化学式が問われることはあまりないので、
基本的にはセッケンの性質をよく復習しておきましょう。
