アミノ酸の性質・検出反応まとめ！【高校化学】

高校化学で20種類ものアミノ酸を習い、
大変な思いをしていませんか？

さらには4種類もの検出反応が登場し、
混乱している人も多いでしょう。

この記事ではアミノ酸の性質・検出反応をまとめました。

ここの内容を最後まで読むことで、
アミノ酸の本質的な性質を理解することができ、
4種類の検出反応を確実に見分けられるようになります。

今回は以下の流れで解説していきます。

アミノ酸とは

「アミノ酸」とは、
カルボキシ基-COOHとアミノ基-NH₂を、
両方持っている有機物のことです。

その中でも特に、
-COOHと-NH₂が同じ炭素にくっつくものを、
「α-アミノ酸」と言います。

α-アミノ酸はこの-Rが変わることで、
約20種類があります。

本記事ではα-アミノ酸の性質を解説しますが、
20種類の化学式の覚え方は以下で解説しているので、
ぜひそちらも参考にしてみてください。

【高校化学】アミノ酸の簡単な覚え方！【20種類総まとめ】

アミノ酸の性質

アミノ酸には面白い性質がいくつもあります。

順番に確認していきましょう。

酸性アミノ酸・塩基性アミノ酸

-COOHと-NH₂を持っていますが、
通常α-アミノ酸はおおよそ中性です。

しかし-Rに-COOHを含む場合は酸性となり、
そのようなアミノ酸を「酸性アミノ酸」といいます。

同様に-Rに-NH₂を含むものを「塩基性アミノ酸」といいます。

光学異性体の存在

アミノ酸の基本構造を見ると、
中心の炭素が不斉炭素原子になっていることがわかります。

ただし-R=-Hである「グリシン」のみは、
不斉炭素原子を持ちません。

以上によってグリシン以外のα-アミノ酸は、
すべて光学異性体を持ちます。

電気的性質

弱酸の-COOHと弱塩基の-NH₂を持つことで、
陽イオンにも陰イオンにもなることができます。

特に両方が電離することで、
陽イオンかつ陰イオンである状態を「双性イオン」といいます。

この図からも分かる通り、
H⁺の濃度が増せば平衡により-COOHが増え、
OH^–の濃度が増せば-NH₂が増えます。

このようにして酸性だと陽イオンが増し、
塩基性だと陰イオンが増します。

そして溶液全体で電荷のバランスが取れた状態を、
「等電点」といいます。

少し注意が必要なのは、
酸性アミノ酸や塩基性アミノ酸の場合です。

酸性アミノ酸は-COOHを2つ持つため、
すべてが双性イオンになっては電荷がマイナスです。

よってさらに強い酸性にすることで、
-COOHの電離を抑えることで等電点に達します。

以上のように等電点とは、
「すべてが双性イオンになるpH」ではなく、
「全体の電荷がバランスするpH」であることに注意しましょう。

ペプチド結合

-COOHと-NH₂はアミド結合を作れるのでした。

-COOHと-NH₂を両方持つアミノ酸は、
次々とつながることで高分子になることができます。

これによってできる高分子を「ペプチド」といいます。

また、このときのアミド結合を、
特別に「ペプチド結合」と呼びます。

アミノ酸の検出反応

次にアミノ酸の検出反応を見ていきます。

アミノ酸を検出する反応として、
①ニンヒドリン反応
②キサントプロテイン反応
③硫黄反応
④ビウレット反応
があります。

これらはごっちゃになりやすいので、
1つ1つ丁寧に確認していきましょう。

①ニンヒドリン反応

「ニンヒドリン反応」は、
α-アミノ酸の-NH₂を検出して紫になる反応です。

α-アミノ酸やペプチド、たんぱく質に、
ニンヒドリンを入れて温めることで、
紫色を呈色します。

どうでもいいですが、
ニンヒドリンってこうするとちょっと可愛いです。

余談はいいとして、
ニンヒドリン反応はα-アミノ酸があれば反応し、
紫色になるということをきっちり押さえておきましょう。

②キサントプロテイン反応

ベンゼン環を持つアミノ酸に反応して、
黄色を呈色するのが「キサントプロテイン反応」です。

アミノ酸の覚え方で勉強した通り、
ベンゼン環を持つアミノ酸は以下の通り。

多くのたんぱく質にはこれらが含まれるため、
たんぱく質一般で反応を起こします。

ちなみにここで使う試薬は硝酸です。

手に硝酸がかかると黄色くなってしまいますが、
これはキサントプロテイン反応のせいなのです。

③硫黄反応

α-アミノ酸中の硫黄Sを検出して、
黒色沈殿を生じる反応が「硫黄反応」です。

硫黄を含むα-アミノ酸は以下の通り。

硫黄反応では、
まず固体NaOHを加えて加熱し、
そこに酢酸鉛を加えてPbS黒色沈殿を作ります。

④ビウレット反応

最後に一番厄介な検出反応である「ビウレット反応」です。

ビウレット反応では「2つ以上のペプチド結合」、
つまりトリペプチド以上を検出して、
赤紫色を呈色します。。

なぜこんなに中途半端な数なのかを確認しましょう。

ビウレット反応ではNaOHとCuSO₄を加えることで、
2つのペプチド結合がCu²⁺に対して、
挟み込むように配位結合します。

このような原理で起こるから、
2つ以上のペプチド結合=トリペプチド以上
という微妙な条件になるのです。

検出反応まとめ

以上の検出反応をまとめると以下の通り。

試験ではこれらの違いを問われるので、
確実に理解しておきましょう。

まとめ

今回はアミノ酸の性質の解説でした。

アミノ酸の基本的な性質と検出反応は理解できましたか？

この分野は高校3年生の最後に習うため、
演習不足で知識が曖昧になりがちです。

ぜひ何度か読み返して完璧な知識にしてください。