「合成高分子は覚えることが多すぎる！」
「熱可塑性か熱硬化性かがわからない…」
あなたも合成高分子化合物に対して、
このような感情を抱いていませんか？
合成高分子化合物は一見暗記事項が膨大で、
すべて暗記するのは不可能にも思えるでしょう。
あなたが合成高分子を暗記できないのは、
教科書や学校の授業では知識が雑然としており、
本質的なまとめがなされていないからです。
ここでは合成高分子を楽に暗記するための、
本質的なまとめ方を説明しますね。
ここの内容を理解することで、
膨大に思えた合成高分子に1つの「型」ができ、
復習すればするほど化合物の名前や性質が頭に染みつきます。
知識が頭にスルスル入ってくる感覚に、
あなた自身も驚くことでしょう。
そのような状態になるために、
ぜひ読み飛ばさずに最後まで読んでみてください。
目次
合成高分子化合物とは？
「合成高分子化合物」とは、
分子量の小さな有機化合物をたくさん繋げて作る、
分子量10000以上の有機化合物です。
プラスチック、ゴム、衣服などに使われており、
とっても身近で重要な化合物です。
合成高分子化合物は巨大であるため綺麗に結晶化せず、
分子量も密度も一定ではありません。
たくさん繋がった炭素骨格が絡まって、
ごちゃごちゃになってしまっているイメージです。
それではまずは、
合成高分子の性質を確認していきます。
合成高分子化合物の性質
それでは合成高分子化合物の性質を見ていきます。
構造に注目しながら見ていくと、
納得感を持ちながら性質を理解できると思います。
では順番に確認していきましょう。
①合成高分子の構造
合成高分子は以下の二種類の構造があります。
まず1つ目の構造が「線状構造」です。
細長い有機高分子化合物が集まり、
お互いに分子間力で繋がった分子結晶のような構造です。
実際には完璧に結晶化しているというより、
分子が集合しているだけですが。
そしてもう1つの構造が「立体網目状構造」。
線状構造に枝分かれができてお互い繋がった構造です。
以下にも頑丈そうな見た目ですね。
②熱に対する性質
線状構造と立体網目状構造で、
熱に対する性質が変わります。
線状高分子化合物は弱い分子間力でまとまっているため、
熱すると分子が動き出して軟化してきます。
このような性質を「熱可塑性」といいます。
一方立体網目構造の高分子化合物は、
網目状にかなり大きな分子になっているため、
熱を加えても柔らかくなりません。
このような性質を「熱硬化性」といいます。
熱可塑性と熱硬化性は、
このように高分子の構造からくるものなんですね。
③弾性・繊維性・イオン交換性など
合成高分子は、その構造によってさまざまな性質を持ちます。
例えばバネのような構造であれば「弾性」を、
細長く延びる構造があれば「繊維性」を、
イオン結合で出てた塩の構造があれば「イオン交換性」があったりします。
これによって、
単に合成高分子といってもさまざまな種類があるのです。
どんな物質がどんな性質を持つのかに関しては、
具体的な化合物が出てきたときに紹介します。
合成高分子化合物の製法
合成高分子化合物は、
分子量の小さい「単量体（モノマー）」を重合させ、
「重合体（ポリマー）」を作ることで得られます。
重合には、
①付加重合
②縮合重合
③開環重合
などの種類があります。
合成高分子化合物は莫大に暗記があるように思えますが、
作り方ごとにまとめておくとかなり覚えやすいです。
それでは順番に確認していきましょう。
①付加重合
多重結合を持つモノマーを、
付加反応によって次々とつなげていくのが「付加重合」です。
付加重合でできる合成化合物には主に、
ビニル系とジエン系があります。
ビニル系
有機化学で勉強したように、
二重結合が単に付加重合を起こすものがビニル系です。
官能基の-Xのところが変わることで、
いろいろな種類の化合物が見られます。
これらは全て一直線につながっているため、
どの化合物も熱可塑性です。
最初はこれらを全部覚える必要はありません。
まずは「ビニル系にはこんな種類があるんだ」
程度に理解しておけば十分です。
ジエン系
2つの二重結合が面白い仕組みで繋がるのがジエン系です。
最初は1、3の位置にあった二重結合が、
重合したあとには2の位置に移っていますね。
これは以下のような仕組みで起こります。
1、3が両側に手を伸ばした結果、
片方は重合に、片方は2の位置での結合に、
使われたのですね。
特徴的で面白い仕組みなので、
一度見ておくと簡単に覚えられると思います。
官能基の-Xのところが変わることで、
いろいろな種類の化合物が見られます。
これらはどれもゴムとして使われています。
一直線の付加重合なので熱可塑性なのですが、
こちらに関しては少し注意が必要です。
実はポリブタジエンなどをゴムとして使う場合、
少し硫黄を混ぜる「加硫」という操作をします。
これを行うことで適度に分子間が繋がり、
ゴムとして丁度いい弾性を得ることができるのです。
加硫を行うことで、
分子間がつながって立体網目状構造になりました。
このことからわかるように、
普通ゴムは熱硬化性になっています。
なんとなく弾性を生みそうな構造ですね。
例外
「ビニリデン系」として、
メタクリル酸メチルを重合した「メタクリル樹脂」もあります。
入試レベルでは、
ビニル系・ジエン系以外はメタクリル樹脂くらいなので、
例外として押さえておきましょう。
②縮合重合
「縮合重合」とは、
モノマー同士から水などの簡単な分子が取れて起こる重合です。
付加重合はどれも一直線な構造でしたが、
縮合重合では官能基の場所によって構造が変わります。
構造ごとに分類して見ていきましょう。
線状構造の場合
縮合重合を起こしてできる代表的なポリマーには、
エステル化でできる「ポリエステル」と、
アミド化でできる「ポリアミド」があります。
ポリエステルの例としては、
テレフタル酸とエチレングリコールからできる
「ポリエチレンテレフタラート」があります。
ポリエチレンテレフタラートを略すとPET、
つまりペットボトルなどに使われています。
ポリアミドの例としては、
アジピン酸とヘキサメチレンジアミンからできる
「6,6-ナイロン」があります。
炭素数が6のアジピン酸と
炭素数が6のヘキサメチレンジアミンからできるから、
6,6-ナイロンという名前です。
名前からも想像できるように、
6,6-ナイロンは合成繊維として使われています。
高校レベルのポリエチレンとポリアミドは、
これら2つを覚えておけば問題ないです。
そして両方の構造から当然これらは熱可塑性です。
これによって繊維性がより強く現れてきます。
立体網目状構造の場合
複数の方向に結合を作れる場合、
複雑に枝分かれが起こることで立体網目状構造となります。
その具体例が「フェノール樹脂」です。
フェノールとホルムアルデヒドHCHOを反応させると、
以下のようにフェノールがつながります。
当然このような反応はなかなか起こらず、
高温・高圧下で反応させます。
この反応はオルト位とパラ位で起こるため、
以下のように次々とつながっていくのです。
このようにして、
熱硬化性で非常に硬いフェノール樹脂ができます。
フェノールが次々と網目状にくっついていて、
いかにも硬そうですよね。
その性質から、
フェノール樹脂は機械の部品として使われたりします。
フェノール樹脂と同様に網目状構造を取るものを、
以下にいくつか紹介しておきます。
テストで構造式を問われることはほぼないので、
「こんなのがあるんだー」程度に理解しておきましょう。
③開環重合
「開環重合」とは、
環状構造が開いて次々と繋がる重合です。
考え方は縮合重合と同じですが、
あらかじめ脱水などがされているので、
新たに分子が外れることはありません。
入試レベルではε-カプロラクタムしか出てこないので、
これだけを押さえておけば問題ないでしょう。
側鎖を変化させる場合も
場合によっては重合した後に、
側鎖を変化させることもあります。
これは使用用途に応じて、
化合物の性質を変化させるためです。
例えば「ビニロン」の製法を見てみましょう。
ビニロンの材料はポリ酢酸ビニル。
この側鎖である-OCOCH3を変化させます。
これによって線状構造に補強が入り、
頑丈な構造になりましたね。
このようにして作られたビニロンは繊維として使われます。
動画で復習
今回の内容は動画でも解説しているので、
ぜひそちらも御覧ください。
まとめ
今回は合成高分子化合物の解説でした。
合成高分子の多くは、
①付加重合
②縮合重合
③開環重合
でできているのでした。
このうち①②をまとめると以下のとおりです。
こうまとめると意外と少なく感じるのではないでしょうか。
この大枠を理解した上で、
具体的な化合物は少しずつ覚えていけばいいと思います。
また、③についてはε-カプロラクタムからできる、
6-ナイロンさえ押さえておけば問題ないです。
ぜひこの記事は何回か読み返し、
完璧な知識にしておきましょう。
